El nombre del dúo tiene relación con el hecho de haberse gestado en la ciudad de Treinta y Tres (Uruguay), a orillas del río Olimar. El dúo nació en 1960, cuando ambos se encontraron cantando en una fiesta que tuvo lugar en una estancia de Treinta y Tres. En los comienzos, Pepe Guerra tocaba la guitarra y Braulio López el bombo legüero. Posteriormente, Braulio dejó el bombo por la guitarra.Con su primer repertorio de artistas locales, les fue cedido un espacio en una radio de Treinta y Tres y una comisión le regaló una guitarra a Pepe Guerra y un bombo a Braulio López. Luego, firmaron su primer contrato con una radio de Melo, donde estuvieron quince días.
Por intermedio de Oscar «Laucha» Prieto conocieron a Rubén Lena, quien luego sería una de las principales referencias del dúo. En 1962 Lena les hizo una carta de recomendación para presentarse en la radio El Espectador, de Montevideo, donde al cabo de algunas pruebas les cedieron un espacio en la fonoplatea, que tenía una repercusión importante. La fonoplatea se llenaba cuando el dúo se presentaba, lo que motivó que les fuera renovado el contrato por otro ciclo de quince días. En ese mismo año se presentaron también en otros programas radiales como Discodromo y La Peña de los Periodistas. Los primeros éxitos fueron «A Don José», «Orejano» y «De cojinillo».
En 1964 actuaron fuera del país, en Mendoza, en la Fiesta de la Vendimia, ante 70 000 personas. En 1966 viajaron a Chile para realizar un ciclo televisivo y en 1967 emprendieron una gira mundial por Centroamérica, Checoslovaquia, Francia, Suiza y España.
Fueron una bisagra entre la generación de músicos populares que se había iniciado a mediados de la década de 1950, con artistas como Amalia de la Vega y Los Carreteros y otros jóvenes como Daniel Viglietti que empezaron a hacer música en la década siguiente. En los años sesenta, fueron parte del primer movimiento del canto popular uruguayo, junto a Alfredo Zitarrosa, Daniel Viglietti, José Carbajal, Numa Moraes, entre otros.
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